Трамп у той час зазнав невдачі у казино, прямо оголосив банкрутство і заборгував банкам кілька мільярдів доларів. Тоді він і його дружина на вулиці зустріли бідняка, і він пожартував, сказавши: «Подивіться на того бідняка, зараз у нього більше активів, ніж у мене, понад 10 мільярдів доларів», але він все ще живе добре, бо заборгованість була занадто великою, і банки безпосередньо реорганізували борг. Потім, щоб він не міг повернути гроші, і щоб не постійно шукати йому бізнеси, щоб рекомендувати, де краще інвестувати в нерухомість і піднімати ціни, щоб він не міг їх повернути, банки для підтримки високого рівня життя Трампа щомісяця давали йому понад 40 тисяч доларів на прожиття, можливо, щоб він не впав у відчай і не зважився на самогубство, піднявшись на верхній поверх для прогулянки. Також у нього була медична команда і психологічна команда, які щомісяця регулярно проводили обстеження.