Kevin O'Leary, tokoh investor terkenal dan pribadi Shark Tank, menunjukkan filosofi pengasuhan yang tidak konvensional ketika berkaitan dengan kebiasaan perjalanan anak-anaknya. Meskipun memiliki kemampuan keuangan untuk meningkatkan seluruh keluarganya ke akomodasi kabin premium, dia sengaja menjaga anak-anaknya tetap di kursi ekonomi. Alasannya lebih dari sekadar menghemat biaya—O'Leary sering bepergian secara luas sepanjang minggu untuk urusan bisnis dan menganggap waktu bersama anak-anaknya sebagai hal yang berharga. Alih-alih memberikannya perjalanan mewah secara default, dia menggunakannya secara strategis dan sengaja.

Pendekatan ini mencerminkan pandangan O'Leary yang lebih luas tentang pengasuhan dan pendidikan keuangan. Dengan membiarkan anak-anaknya merasakan perjalanan ekonomi, dia menyampaikan pesan penting tentang nilai, niat, dan perbedaan antara keinginan dan kebutuhan. Bukan berarti anak-anaknya tidak bisa merasakan perjalanan kelas satu—mereka bisa—tapi O'Leary memastikan momen-momen tersebut didapatkan dengan usaha dan bermakna, bukan sebagai harapan yang biasa. Bagi Kevin O'Leary, pelajaran tentang pengelolaan uang dimulai sejak dini, dan bahkan liburan keluarga yang sering tidak membuat anak-anaknya melewatkan pemahaman tentang realitas praktis kehidupan sehari-hari.