Стратегія компанії зосереджена на випуску боргових або квазідолгових інструментів, підкріплених биткойном, таких як конвертивні облігації та привілейовані акції (наприклад, конвертивні привілейовані акції з кодом TRYK). Saylor вказує, що це створює нову теорію кредиту: запозичення на основі фактично утримуваних активів, а не на очікуваннях щодо майбутніх грошових потоків. Через високу волатильність биткойна та його величезний потенціал зростання Strategy може пропонувати прибутковість, вищу за ринковий середній рівень (ставки за бросовими облігаціями), при цьому її величезні холдинги биткойна забезпечують фактичну «інвестиційну оцінку кредито-спроможності» (хоча рейтингові агентства можуть не погодитися).

Перед обличчям скептицизму щодо ризику падіння биткойна та високої премії на акції компанії Saylor виглядає впевнено. Він наголошує, що багато інструментів, випущених компанією, особливо привілейовані акції, є «вічними» без дати погашення, без суворих умов майнування або маржин-колу.

«Биткойн може впасти на 99%… не буде жодного маржин-колу», — він навіть вважає, що волатильність биткойна для Strategy є вигідною, оскільки висока волатильність привертає трейдерів, підвищує премію на акції, що, у свою чергу, робить умови випуску конвертивних облігацій та привілейованих акцій більш сприятливими, формуючи позитивний, саморозповсюджуючий цикл «подвійної рефлексивності».