Strategi inti Strategy adalah menerbitkan instrumen utang atau mirip-utang yang didukung bitcoin, seperti obligasi konversi dan saham preferen (misalnya saham preferen konversi dengan kode TRYK). Saylor menunjukkan bahwa ini sedang menciptakan teori kredit baru: meminjam berdasarkan aset yang benar-benar dipegang daripada ekspektasi aliran kas masa depan. Karena volatilitas bitcoin yang tinggi dan potensi apresiasi yang besar, Strategy dapat menyediakan tingkat hasil di atas rata-rata pasar (membayar suku bunga obligasi sampah), sementara kepemilikan bitcoin yang besar menyediakan "kredit tingkat investasi" de facto (meskipun lembaga pemeringkat mungkin tidak setuju).

Menghadapi kekhawatiran eksternal tentang risiko ambruk bitcoin dan premium harga saham perusahaan yang tinggi, Saylor terlihat percaya diri. Dia menekankan bahwa banyak instrumen yang diterbitkan perusahaan, terutama saham preferen, adalah "perpetual" dan tidak memiliki tanggal jatuh tempo, tidak ada klausul agunan ketat atau penambahan margin.

"Bitcoin bisa turun 99%… tidak ada margin call yang akan datang." Dia bahkan percaya bahwa volatilitas bitcoin sebenarnya menguntungkan Strategy, karena volatilitas tinggi menarik pedagang, mendorong premium saham naik, yang pada gilirannya membuat kondisi menerbitkan obligasi konversi dan saham preferen lebih menguntungkan, membentuk siklus "refleksivitas dua kali" yang positif dan memperkuat diri.