Menurut laporan FT, putra sulung Trump, Donald Trump Jr., bergabung dengan platform pasar prediksi Kalshi sebagai penasihat strategis pada awal 2025, memperoleh sekitar $300.000 dalam bentuk ekuitas Kalshi saat valuasi perusahaan kurang dari $2 miliar. Valuasi pendanaan terbaru Kalshi pada bulan lalu telah naik menjadi $22 miliar, dan dikabarkan sedang dalam pembicaraan untuk melakukan pendanaan pada kuartal ketiga tahun ini dengan valuasi sekitar $40 miliar. Ekuitas yang dimiliki Trump Jr. kemungkinan telah menghasilkan keuntungan buku yang besar. Laporan tersebut menyebutkan bahwa Trump Jr. saat itu tidak mengeluarkan dana sendiri, namun sahamnya telah terdilusi secara signifikan dalam penerbitan tambahan Kalshi berikutnya.