A estratégia central é emitir instrumentos de dívida ou assemelhados a dívida apoiados por bitcoin, como obrigações conversíveis e acções preferenciais (por exemplo, as acções preferenciais conversíveis com o código TRYK). Saylor aponta que isto está a criar uma nova teoria de crédito: empréstimos baseados em activos efectivamente detidos em vez de expectativas de fluxos de caixa futuros. Devido à alta volatilidade do bitcoin e ao enorme potencial de valorização, a Strategy pode oferecer rendimentos superiores à média de mercado (pagando taxas de obrigações de lixo), enquanto a sua enorme posição em bitcoin proporciona um «crédito de nível de investimento» de facto (embora as agências de classificação de risco possam não concordar).

Confrontado com preocupações externas sobre o risco de queda acentuada do bitcoin e o prémio elevado das acções da empresa, Saylor mostra-se confiante. Ele enfatiza que muitos dos instrumentos emitidos pela empresa, em particular as acções preferenciais, são «perpétuos» e não têm data de maturidade, nenhuma cláusula rigorosa de garantia ou margem de reforço.

«O bitcoin pode cair 99%… não haverá chamada de margem», advém ele. Ele até acredita que a volatilidade do bitcoin é vantajosa para a Strategy, porque a alta volatilidade atrai traders, impulsiona o prémio das acções, o que por sua vez torna as condições para emitir obrigações conversíveis e acções preferenciais mais favoráveis, formando um ciclo positivo e auto-reforçado de «reflexividade secundária».