O maior segredo para preservar o dinheiro.

Mesmo que a relação seja boa, não se deve mexer em áreas que não se conhece, e o dinheiro que não se pode emprestar é mesmo não emprestar.
A menos que haja uma situação: você próprio gosta muito deste projeto, e está disposto a estudá-lo a fundo, a compreender toda a lógica e ainda achar que é fiável, então pode experimentar.
Se for apenas por causa de um bom relacionamento, nunca disponibilize dinheiro.
Por melhor que seja o relacionamento, não substitui o conhecimento;
Por melhor que seja a oportunidade, não se pode contornar o controlo de risco;
Além disso, aconselho-vos a não abrir este assunto de investimento com amigos de forma leviana, porque assim que o fizerem, a vossa relação muda. A avaliação que o outro tem de vós será reavaliada.
Ao abrir o assunto, também é preciso pensar bem: o que está a pedir para ele investir, porquê, e o possível retorno. Tudo isto deve ser apresentado à outra pessoa. Mesmo que não seja um plano formal, pelo menos uma descrição simples deve existir.
Normalmente, quem consegue ganhar dinheiro é muito inteligente e também detesta coisas sem fundamento. Ao ver uma frase como: "Tenho um bom projeto, tens interesse em saber mais?" e depois não há mais informação, sente-se que a sua inteligência foi insultada.