La estrategia central es emitir deuda o instrumentos similares a deuda respaldados por Bitcoin, como bonos convertibles y acciones preferentes (por ejemplo, acciones preferentes convertibles con código TRYK). Saylor señala que esto está creando una nueva teoría del crédito: préstamos basados en activos realmente mantenidos en lugar de expectativas de flujos de caja futuros. Debido a la alta volatilidad de Bitcoin y su enorme potencial de apreciación, Strategy puede ofrecer tasas de rendimiento superiores al promedio del mercado (pagando tasas de bonos basura), mientras que su colosal tenencia de Bitcoin proporciona un "crédito de grado de inversión" de facto (aunque las agencias calificadoras pueden no verlo así).

Ante las dudas externas sobre el riesgo de caída de Bitcoin y el alto sobreprecio de las acciones de la empresa, Saylor se muestra seguro de sí mismo. Enfatiza que muchos de los instrumentos emitidos por la empresa, especialmente las acciones preferentes, son "perpetuos" y no tienen fecha de vencimiento, ni cláusulas estrictas de garantía o requerimientos de mantenimiento de margen.

"Bitcoin puede caer 99%… no habrá llamadas de margen", afirma. Incluso considera que la volatilidad de Bitcoin es ventajosa para Strategy, porque la alta volatilidad atrae a los operadores, impulsa la prima de las acciones y, por lo tanto, hace que los términos para emitir bonos convertibles y acciones preferentes sean más favorables, formando un ciclo de "reflexividad secundaria" positivo y autorreferencial.